Nach der Niederschlagung der Münchner Räterepublik, in der Toller mehrere Ämter und Funktionen bekleidet hat, wurde er wegen Hochverrats verhaftet. Im Juli 1919 begann der Prozess, in dem er schuldig gesprochen und zu fünf Jahren Festungshaft verurteilt wurde. Seine Haftzeit saß Toller in Eichstätt und später in Niederschönenfeld ab, wobei ihn sein ausgeprägtes Gerechtigkeitsempfinden da wie dort häufig Konflikt mit den Justizbeamten brachte. Er litt unter der Willkür der Gefängnisverwaltung und war häufig Opfer von Disziplinarmaßnahmen, gegen die er protestierte.
Trotz allen Widrigkeiten war die Haftzeit in literarischer Hinsicht sicher die produktivste Phase in Tollers Leben: Beinahe im Jahresrhythmus verfasste er die Stücke Masse Mensch (1921), Die Maschinenstürmer (1922), Der deutsche Hinkemann (1923) und Der entfesselte Wotan (1923), die ihm zum internationalen Durchbruch als Dramatiker verhalfen und erfolgreich inszeniert wurden. Darüber hinaus verfasste er zwei Gedichtbände und etliche andere Texte. Einen Teil seiner Korrespondenz aus dieser Zeit, u. a. mit namhaften Persönlichkeiten wie Paul Cassirer, Siegfried Jacobsohn, Else Lasker-Schüler, Stefan Zweig und Kurt Tucholsky, überarbeitete Toller und publizierte sie 1935 unter dem Titel Briefe aus dem Gefängnis.
Am 15. Juli 1924 wurde Toller aus der entlassen und gleichzeitig aus dem Freistaat Bayern ausgewiesen. Tags darauf schrieb er an die Freundin Nettie Katzenstein: „Bin aus Bayern ausgewiesen. Fahre mit Kriminalbeamten Grenze.“